Kerjasama dengan customer merupakan kegiatan rutin yang menjadi salah satu kunci berkembangnya suatu perusahaan. PT Gemilang perusahaan yang bergerak di bidang jasa pelayanan pada sektor tekomunikasi di indonesia. Untuk dapat terus meningkatkan pelayanan dan mengembangkan kerjasama dengan customer tentunya juga harus didukung dengan cashflow yang baik. Maka dari itu tujuan penulis membuat penelitian ini adalah untuk  mengetahui dan mengukur ketepatan waktu pembayaran dari customer atas penyediaan jasa layanan yang disediakan oleh PT. Gemilang dan sebagai salah satu bahan pertimbangan untuk menentukan kelayakan perpanjangan kontrak kerjasama dengan customer dimasa mendatang. Penelitian ini menggunakan data pembayaran customer dari bulan januari sd desember 2019 yang kemudian diimplementasikan menggunakan algoritma Naive Bayes. Hasil penelitian yang dilakukan membuktikan bahwa dalam penerapan algoritma naive bayes dapat digunakan dalam menilai kelayakan perpanjangan kontrak pada PT. Gemilang. Tahap pengolahan data yang dilakukan sangat berpengaruh pada nilai hasil accuracy serta evaluasi perbandingan dalam menggunakan aplikasi RapidMiner dan aplikasi Weka. Hasil dari pengolahan data menggunakan aplikasi RapidMiner adalah sebesar 90.62%, sedangkan data yang hasilkan oleh aplikasi Weka menghasilkan accuracy sebesar 96.8553%. Berdasarkan hasil accuracy yang dihasilkan dapat diambil kesimpulan bahwa kedua aplikasi ini mampu menghasilkan probabilitas ketepatan waktu pembayaran tagihan untuk menentukan kelayakan perpanjangan kontrak kerjasama dengan customer.